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CAS-Nr. 52328-98-0 | Summenformel C₂₃H₂₄O₆ | Molekulargewicht 396,43 g/mol
Dimethylcurcuminallgemein bekannt als ASC-J9 GO-Y025 ist ein synthetisches Curcumin-Analogon, das in Labor- und präklinischen Studien zur Androgenrezeptor-Signalübertragung (AR) umfassend untersucht wurde. Seine chemische Identität ist mit der CAS-Nummer 52328-98-0, der Summenformel C₂₃H₂₄O₆ und der molaren Masse 396,43 g/mol verbunden.
Im Gegensatz zu herkömmlichen Androgenrezeptor-Antagonisten, die primär die Androgenbindung oder die Rezeptorsignalübertragung hemmen, wurde ASC-J9 als Verstärker des Androgenrezeptorabbaus untersucht. Studien haben seine Fähigkeit erforscht, den Abbau von Androgenrezeptorproteinen zu fördern und dadurch die AR-abhängige Signalübertragung in Tiermodellen zu verändern.
Veröffentlichte Studien untersuchten ASC-J9 in verschiedenen experimentellen Systemen, darunter Prostatakrebsmodelle, Androgenrezeptor-assoziierte Erkrankungen, Blasenkrebsmodelle sowie Studien zu spinaler und bulbärer Muskelatrophie. Diese Studien umfassen zelluläre In-vitro-Experimente und In-vivo-Tiermodelle; die Ergebnisse sollten jedoch nicht als Beleg für eine etablierte klinische Wirksamkeit beim Menschen interpretiert werden.
Für Forscher und Organisationen, die Dimethylcurcumin beziehen, sind bei der Beschaffung folgende Aspekte von Bedeutung: chemische Identität, Reinheit, analytische Charakterisierung, Chargenkonsistenz, Lagerbedingungen und zugehörige technische Dokumentation.
·Dimethylcurcumin ist auch unter den Bezeichnungen ASC-J9 und GO-Y025 bekannt.
·CAS-Nummer: 52328-98-0.
·Molekularformel: C23H24O6.
·Molekulargewicht: 396,43 g/mol.
·Es handelt sich um ein synthetisches Curcumin-Analogon und nicht um natürliches Curcumin selbst.
·ASC-J9 wurde als Verstärker des Androgenrezeptorabbaus untersucht.
·Veröffentlichte Forschungsergebnisse haben seine Auswirkungen auf den Abbau von AR-Proteinen und auf die AR-bezogene Signalübertragung untersucht.
·Die Forschung umfasste Prostatakrebs, Blasenkrebs, spinale und bulbäre Muskelatrophie sowie andere AR-assoziierte experimentelle Modelle.
·ASC-J9 in Forschungsstandards wird üblicherweise als Feststoff/Pulver geliefert und kann je nach Spezifikation des Lieferanten eine Lagerung bei niedrigen Temperaturen erfordern.
·Die analytische Verifizierung ist wichtig beim Kauf von hochreinem Dimethylcurcumin für Forschungszwecke.
·ASC-J9 sollte auf einer Forschungswebsite als Forschungssubstanz und nicht als zugelassenes Therapeutikum präsentiert werden.
Dimethylcurcumin ist eine synthetische Verbindung, die strukturell mit Curcumin verwandt ist und in der wissenschaftlichen Literatur weithin als ASC-J9 bekannt ist.
Die Verbindung wird chemisch wie folgt identifiziert:
(1E,4Z,6E)-1,7-Bis(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxyhepta-1,4,6-trien-3-on
Öffentliche chemische Datenbanken führen Dimethylcurcumin, ASC-J9 und GO-Y025 als Synonyme auf. PubChem gibt die CAS-Nummer 52328-98-0 und die Summenformel C₂₃H₂₄O₆ mit einer molaren Masse von ca. 396,4 g/mol an.
Auch kommerzielle Forschungsanbieter identifizieren ASC-J9 mit derselben CAS-Nummer und Molekularformel und bezeichnen hochreines Material üblicherweise als Pulver in Forschungsqualität.
Obwohl der Name „Curcumin“ enthält, sollte Dimethylcurcumin nicht einfach als eine weitere handelsübliche Curcumin-Sorte betrachtet werden. Es handelt sich um ein eigenständiges synthetisches Curcumin-Analogon mit eigener Molekularstruktur und eigenem Forschungsprofil.
Diese Unterscheidung ist besonders wichtig für den Einkauf, analytische Tests, Literaturrecherchen und die Erstellung von behördlichen Dokumentationen.
Die Beziehung zwischen Dimethylcurcumin und Curcumin ist für die Forschung von großer Bedeutung.
Curcumin ist ein natürlich vorkommendes Diarylheptanoid, das mit Curcuma longa assoziiert ist. Dimethylcurcumin hingegen ist ein chemisch modifiziertes Analogon, das methoxysubstituierte aromatische Gruppen enthält und eine andere Summenformel und ein anderes Molekulargewicht aufweist.
Eigentum | Dimethylcurcumin / ASC-J9 | Curcumin |
Gebräuchlicher Name | Dimethylcurcumin | Curcumin |
CAS | 52328-98-0 | 458-37-7 |
Formel | C23H24O6 | C21H20O6 |
Molekulargewicht | 396,43 g/mol | 368,38 g/mol |
Beziehung | Synthetisches Curcumin-Analogon | Natürlich vorkommendes Curcuminoid |
Forschungsschwerpunkt | AR-Abbau und AR-bezogene Signalgebung | Umfassende pharmakologische und biochemische Forschung |
Forschungsstatus | Experimentelle/Forschungsverbindung | Weitgehend untersuchte natürliche Verbindung |
Die beiden Verbindungen sollten daher nicht einfach deshalb gegeneinander ausgetauscht werden, weil sie zum breiteren Forschungsgebiet der Curcumin-Analoga gehören.
Eine genaue chemische Identifizierung ist bei Forschungssubstanzen besonders wichtig, da verschiedene Lieferanten möglicherweise sich überschneidende Synonyme verwenden.
Eigentum | Information |
Produktname | Dimethylcurcumin |
Gebräuchlicher Forschungsname | ASC-J9 |
Alternativer Name | GO-Y025 |
CAS-Nummer | 52328-98-0 |
Molekularformel | C23H24O6 |
Molekulargewicht | 396,43 g/mol |
Chemische Klasse | Curcumin-Analogon |
IUPAC-Name | (1E,4Z,6E)-1,7-Bis(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxyhepta-1,4,6-trien-3-on |
Physikalische Form | Feststoff / Pulver |
Forschungsziel | Androgenrezeptor-bezogene Forschung |
Die oben genannten Identitäts- und Molekülinformationen werden durch PubChem- und kommerzielle Analyseproduktdatensätze gestützt.
Das wissenschaftliche Interesse an ASC-J9 rührt größtenteils von seiner ungewöhnlichen Beziehung zum Androgenrezeptor her.
Der Androgenrezeptor (AR) ist ein nukleärer Rezeptor, der die Gentranskription als Reaktion auf Androgene reguliert. Die AR-Signalübertragung spielt eine wichtige physiologische Rolle und wurde auch im Zusammenhang mit Erkrankungen und biologischen Zuständen, bei denen die Androgensignalübertragung verändert ist, umfassend untersucht.
ASC-J9 erregte die Aufmerksamkeit der Forschung, da Studien darauf hindeuteten, dass es den Abbau von AR-Proteinen fördern könnte, anstatt lediglich mit Androgenen um die Rezeptorbindung zu konkurrieren.
Dies führt zu einer wichtigen begrifflichen Unterscheidung:
Die ASC-J9-Forschung konzentriert sich auf die Veränderung der Menge und Aktivität des AR-Proteins, während sich die konventionelle Antiandrogenforschung häufig auf die Blockierung der Rezeptoraktivierung konzentriert.
Frühere Untersuchungen zeigten, dass ASC-J9 die Wechselwirkungen zwischen AR und ausgewählten Koregulatoren stören und den AR-Abbau in experimentellen Systemen erhöhen kann.
In nachfolgenden Studien wurde diese Forschung auf weitere AR-assoziierte Modelle ausgeweitet.
Eine der charakteristischen Eigenschaften von ASC-J9 ist seine Fähigkeit, den Abbau des Androgenrezeptorproteins zu verstärken.
Untersuchungen deuten darauf hin, dass ASC-J9 die Interaktionen zwischen dem Androgenrezeptor (AR) und ausgewählten Koregulatoren stören und dadurch den AR-Abbau verstärken kann. Experimentelle Arbeiten haben zudem einen Zusammenhang zwischen dem ASC-J9-vermittelten AR-Abbau und Proteasom-abhängigen Prozessen aufgezeigt.
Dieser Mechanismus unterscheidet sich von einer einfachen Reduzierung der Androgenproduktion.
Der konzeptionelle Weg lässt sich wie folgt vereinfachen:
ASC-J9
↓
Veränderung der AR-Coregulator-Interaktionen
↓
Verstärkte AR-Degradation
↓
Verminderte AR-Proteinmenge
↓
Veränderungen in der AR-abhängigen Transkription
↓
Veränderungen in nachgeschalteten zellulären Reaktionen
Dieses Modell wurde vorwiegend durch Labor- und Tierstudien untersucht.
Die Forschung zu ASC-J9 erstreckt sich über mehr als ein Jahrzehnt.
Eine frühe Studie, die in Nature Medicine veröffentlicht wurde, untersuchte ASC-J9 in einem Modell der spinalen und bulbären Muskelatrophie. Die Studie zeigte, dass ASC-J9 die Interaktionen zwischen Androgenrezeptor und Koregulatoren störte und den Abbau des mutierten Androgenrezeptors in experimentellen Systemen erhöhte. Die Forscher untersuchten die Substanz auch an transgenen Mäusen.
Spätere Untersuchungen befassten sich mit ASC-J9 in Prostatakrebsmodellen. Studien berichteten über den Abbau sowohl des vollständigen AR als auch einer AR-Spleißvariante in experimentellen Prostatakrebszellmodellen, begleitet von einer reduzierten AR-Transkriptionsaktivität und einem verminderten Zellwachstum.
Weitere präklinische Studien untersuchten ASC-J9 in Kombination mit anderen experimentellen Ansätzen, darunter Strahlen- und Chemotherapiemodelle. Beispielsweise untersuchte eine in Cancer Letters veröffentlichte Studie die Kombination von ASC-J9 mit Docetaxel in Modellen von kastrationsresistentem Prostatakrebs.
Eine im Jahr 2021 veröffentlichte Übersichtsarbeit fasste die Forschung zu ASC-J9 in verschiedenen AR-assoziierten Krankheitsmodellen zusammen, darunter Prostatakrebs, gutartige Prostatahyperplasie, Blasenkrebs, Lebererkrankungen, spinale und bulbäre Muskelatrophie, Eierstockkrebs und Melanom.
Diese Veröffentlichungen belegen Forschungsinteresse und präklinische Befunde, nicht aber eine nachgewiesene klinische Wirksamkeit.
Daher sollte die Website von CQHERB ASC-J9 etwa so beschreiben:
·Forschungsgelände
·Forschungschemikalie
·Curcumin-Analogon
·AR-Degradationsforschung
·Experimentelle Verbindung
·Präklinische Forschung
und sollten vermeiden, ASC-J9 als zugelassenes Arzneimittel darzustellen oder direkte therapeutische Aussagen darüber zu treffen.
ASC-J9 wurde in verschiedenen Forschungsbereichen untersucht.
Dies ist die charakteristischste Forschungsanwendung.
Forscher nutzen ASC-J9, um Folgendes zu untersuchen:
·AR-Proteinabbau
·AR-Signalisierung
·AR-Transkriptionsaktivität
·AR–Koregulator-Interaktionen
·AR-abhängige zelluläre Signalwege
ASC-J9 wurde in verschiedenen Prostatakrebszell- und Tiermodellen untersucht, darunter auch in Modellen von kastrationsresistentem Prostatakrebs.
Studien haben untersucht, ob der Abbau des Androgenrezeptors (AR) die Proliferation von Tumorzellen und die AR-abhängige Signalübertragung verändern kann.
Diese Ergebnisse bleiben im Kontext experimenteller Forschung und sollten nicht als Beweis dafür präsentiert werden, dass ASC-J9 eine zugelassene Krebsbehandlung ist.
ASC-J9 wurde auch in Modellen der spinalen und bulbären Muskelatrophie untersucht, einer Erkrankung, die mit der Aggregation mutierter Androgenrezeptoren einhergeht.
In der Originalstudie wurde berichtet, dass ASC-J9 die Aggregation von mutiertem AR verringerte und krankheitsbedingte Phänotypen bei Versuchsmäusen verbesserte.
Die Forschung hat ASC-J9 auch in Blasenkrebsmodellen untersucht, insbesondere im Zusammenhang mit AR- und NF-κB-Signalisierung und Chemotherapie-Ansprechen.
Bei Dimethylcurcumin in Forschungsstandards sollten die chemische Identität und Reinheit durch geeignete Analysemethoden überprüft werden.
Gängige Analyseverfahren umfassen:
Die HPLC kann zur Beurteilung der chromatographischen Reinheit und der Chargenkonsistenz eingesetzt werden.
Die Massenspektrometrie kann die Bestätigung der molekularen Identität und die quantitative Analyse unterstützen. Eine veröffentlichte Analysemethode wurde speziell für die LC-MS/MS-Bestimmung von ASC-J9 in Mausserum und -gewebe entwickelt.
Die NMR-Spektroskopie ermöglicht die Strukturaufklärung und ist besonders nützlich zur Bestätigung der Identität von Forschungssubstanzen.
Ein Analysezertifikat sollte das Produkt, die Charge, den Gehalts-/Reinheitsgrad, die Analysemethode und die relevanten Qualitätsparameter ausweisen.
Bei hochwertigen Forschungssubstanzen sollten Käufer idealerweise die analytischen Dokumentationen prüfen, bevor sie größere Bestellungen aufgeben.
Bei Dimethylcurcumin und anderen forschungsorientierten pflanzlichen oder bioaktiven Verbindungen sollten neben der Reinheit auch die Identität und die analytische Rückverfolgbarkeit berücksichtigt werden.
Ein zuverlässiger Lieferant von Forschungsmaterialien sollte klar unterscheiden können:
Produktidentität → Analysemethode → Reinheit → Chargeninformationen → Lagerung → Dokumentation
Dies ist besonders wichtig für ASC-J9, da die Verbindung unter verschiedenen Namen bekannt ist, darunter Dimethylcurcumin, ASC-J9 und GO-Y025. Die Verwendung der CAS-Nummer 52328-98-0 zusammen mit der Summenformel und den analytischen Daten kann dazu beitragen, Fehler beim Kauf und der Identifizierung zu minimieren.
In öffentlich zugänglichen Spezifikationen für Forschungsprodukte wird üblicherweise empfohlen, ASC-J9 bei niedriger Temperatur zu lagern; mehrere kommerzielle Anbieter von Forschungsprodukten geben −20°C an.
Bei kommerziellem Forschungsmaterial sollten Kunden die herstellerspezifischen Analysenzertifikate (COA), Sicherheitsdatenblätter (SDS) und Lagerungshinweise beachten und sich nicht auf allgemeine Empfehlungen verlassen.
Die empfohlene Einkaufsdokumentation sollte Folgendes enthalten:
·Produktspezifikation
·COA
·Sicherheitsdatenblatt/Sicherheitsdatenblatt
·Lagerbedingungen
·Chargennummer
·Informationen zu Wiederholungstests oder zum Ablaufdatum, sofern zutreffend
·Analytische Daten auf Anfrage
ASC-J9 ist vor allem für Organisationen relevant, die Labor- und präklinische Forschung betreiben.
Zu den potenziellen Nutzern gehören:
·Universitätsforschungslabore
·Pharmazeutische Forschungsorganisationen
·Biotechnologieunternehmen
·Labore für Molekularbiologie
·Krebsbiologie-Forschungsgruppen
·Androgenrezeptor-Forschungslabore
·Arzneimittelforschungsteams
·Akademische Forschungseinrichtungen
Die zulässige Verwendung und der regulatorische Status hängen von der Gerichtsbarkeit des Kunden, dem Forschungsprotokoll und der beabsichtigten Anwendung ab.
Bei der Beschaffung von Dimethylcurcumin sollten Käufer die Lieferanten nicht ausschließlich anhand des angegebenen Reinheitsgrades bewerten.
Eine umfassendere Bewertung sollte Folgendes beinhalten:
Bestätigen:
CAS 52328-98-0
und die Molekularformel und die analytischen Daten gegenprüfen.
Fragen Sie nach, ob die angegebene Reinheit mittels HPLC oder einer anderen Analysemethode bestimmt wurde.
Fordern Sie ein aktuelles Analysezertifikat (CoA) für die betreffende Charge an.
Bei Substanzen für Forschungszwecke können MS- und/oder NMR-Daten zusätzliche Sicherheit hinsichtlich der chemischen Identität bieten.
Bitte Lagertemperatur und Verpackungsbedingungen prüfen.
Bei wiederholten Forschungsprogrammen kann die Konsistenz von Charge zu Charge wichtiger sein als das niedrigste anfängliche Angebot.
Ein häufiger Fehler beim Kauf von Produkten ist die Annahme, dass Dimethylcurcumin durch Curcumin ersetzt werden kann, nur weil ASC-J9 ein Curcumin-Analogon ist.
Das ist falsch.
Die beiden Verbindungen unterscheiden sich in ihren Summenformeln, Molekulargewichten, Strukturen und Forschungsprofilen.
Daher sollten Forschungsprotokolle Folgendes festlegen:
ASC-J9 / Dimethylcurcumin / CAS 52328-98-0
sollte nicht automatisch durch Curcumin oder ein anderes Curcuminoid ersetzt werden.
Für reproduzierbare experimentelle Forschung muss die im Protokoll angegebene exakte Verbindung beschafft und analytisch verifiziert werden.
ASC-J9 ist die Forschungsbezeichnung für Dimethylcurcumin, ein synthetisches Curcumin-Analogon, das insbesondere wegen seiner Fähigkeit zur Steigerung des Androgenrezeptorabbaus untersucht wird.
Die CAS-Nummer lautet 52328-98-0.
Die Summenformel lautet C23H24O6.
Das Molekulargewicht beträgt ungefähr 396,43 g/mol.
Nein. ASC-J9 ist ein eigenständiges synthetisches Curcumin-Analogon mit einer anderen Molekularstruktur und Molekularformel.
ASC-J9 wurde in der Androgenrezeptorforschung, insbesondere in der Forschung zur AR-Degradation und -Signalgebung, umfassend untersucht.
Sein Wirkmechanismus unterscheidet sich von dem herkömmlicher AR-Antagonisten. ASC-J9 wurde primär als Verstärker des AR-Abbaus untersucht, indem es die AR-Proteinmenge beeinflusst, anstatt lediglich die Androgenbindung zu blockieren.
Zu den veröffentlichten Forschungsergebnissen gehören zellbasierte Studien und Tiermodelle im Zusammenhang mit Prostatakrebs, spinaler und bulbärer Muskelatrophie, Blasenkrebs und anderen AR-assoziierten Erkrankungen.
Mehrere kommerzielle Forschungsspezifikationen empfehlen eine Lagerung bei etwa −20°C, Käufer sollten jedoch die mit der jeweiligen Charge gelieferten Lagerungsanweisungen beachten.
Käufer sollten mindestens ein Analysezertifikat (COA) und ein Sicherheitsdatenblatt (SDS/MSDS) anfordern. Für Forschungsanwendungen können auch HPLC-, MS- und/oder NMR-Informationen hilfreich sein.
Für die veröffentlichten wissenschaftlichen Grundlagen dieses Leitfadens sind folgende Punkte hilfreich:
1.Yang Z, et al. ASC-J9 lindert den Phänotyp der spinalen und bulbären Muskelatrophie durch Abbau des Androgenrezeptors. Nature Medicine.
2.Lai KP, et al. Forschung zu ASC-J9 und Androgenrezeptor-Abbau in Prostatakrebsmodellen.
3.Cheng MA et al. Der Androgenrezeptor-Abbauverstärker ASC-J9® in einer FDA-zugelassenen Formulierung hemmt das Wachstum kastrationsresistenter Prostatakrebszellen. Cancer Letters.
4.Hu H, Zhou H, Xu D. Eine Übersicht über die Wirkungen und molekularen Mechanismen von Dimethylcurcumin (ASC-J9) bei Androgenrezeptor-assoziierten Erkrankungen. Chemical Biology & Drug Design. 2021.
5.Untersuchungen zur LC-MS/MS-Bestimmung und pharmakokinetischen Verteilung von ASC-J9 in Versuchstieren.
6.Forschung zur Untersuchung von ASC-J9 in Kombination mit Chemotherapie in experimentellen Prostatakrebsmodellen.
CQHERB bietet Pflanzenextrakte und forschungsorientierte bioaktive Verbindungen für internationale Kunden an, wobei die technische Dokumentation je nach Produkt und Charge verfügbar ist.
Für Dimethylcurcumin (ASC-J9), CAS 52328-98-0, können Kunden Anforderungen wie die folgenden besprechen:
·Erforderliche Reinheit
·Forschungsmenge
·COA
·HPLC-Analysedaten
·MS/NMR-Dokumentation, sofern verfügbar
·Sicherheitsdatenblatt/Sicherheitsdatenblatt
·Verpackung
·Speicheranforderungen
·Anforderungen für internationale Sendungen
Für Forschungs- und Formulierungsentwicklungsanfragen wenden Sie sich bitte mit Angabe der benötigten Menge und Spezifikation an das technische Vertriebsteam von CQHERB.
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